Podsbírka kresby je z celkového pohledu na sbírku havlíčkobrodské galerie zatím nejméně ucelená. Vznikla a rozrůstala se od druhé poloviny 60. let 20. století v souvislosti s danou specializací. V této podsbírce jsou zastoupeni výtvarníci jak s celonárodní, tak s regionální působností. Zahrnuje díla nejrůznějších námětů a technik. Její součástí je i konvolut české satirické kresby a karikatury mapující první dvě třetiny 20.století, který se váže k festivalu Haškova Lipnice, s nímž jsou humor a satira nerozlučně spjaty.

Bittermann Stanislav: Vichřice, 1999, kombinovaná kresba, karton
Chrištofová Jitka: Inverze, 2008, pastel, papír
Born Adolf: On a ona, 1961, kolorovaná kresba tuší, koláž, papír
Jelínek Oldřich: Čekání na Godota, 2012, tempera, ruční papír
Panuška Jaroslav: Červený kohout, 1906, barevný kvaš, papír
Šimotová Adriena: Imaginární tvář, 1999, kombinovaná technika, papír